11月15から11月23日にかけて、日吉キャンパス蝮谷コートで男子国際テニス大会「慶應チャレンジャー国際テニストーナメント2008」が行われた。
昨年に引き続き開催された同イベントは、男子プロテニス協会公認の「チャレンジャー・シリーズ」と呼ばれる大会。チャレンジャー・シリーズとは、ツアー公式戦のもとに位置する、賞金総額2万5千㌦以上12万5千㌦以下の大会の一種で、同大会での成績は世界ランキングにも反映される。大学主催である本大会の企画、運営には、体育会庭球部を中心とする多くの塾生が、積極的に携わった。
大会期間中は天候にも恵まれ、連休を利用し多くの観客が大会に足を運び、大いに盛り上がった。また大会のほか、松岡修造プロ、福井烈プロによるサイン会やテニスクリニックも開催された。
シングルス決勝では、世界ランキング元30位のリー選手が、日本の添田豪選手を破り優勝。9日間の大会は閉幕した。